مشكلة المئة سجين هي مسألة رياضية في نظرية الاحتمالات والتوافيق، يتعين فيها على 100 سجين مرقّمين من 1 إلى 100 إيجاد أرقامهم داخل صناديق مغلقة، مع السماح لكل سجين بفتح 50 صندوقًا فقط، ومن دون التواصل مع الآخرين بعد دخول أول سجين. إذا نجح جميع السجناء في إيجاد أرقامهم، يُطلق سراحهم جميعًا. أما إذا أخفق أي واحد منهم، يُعدمون جميعًا. يبدو من الوهلة الأولى أن فرص النجاح معدومة، لكن توجد استراتيجية ذكية تعطيهم فرصة واقعية للنجاة.
اقترح آنا غال وبيتر برو ميلتيرسن المسألة لأول مرة عام 2003.