أُقيم كأس دبي العالمي 1999 وهو سباق خيل على مضمار ند الشبا يوم الأحد 28 مارس 1999. وهي النسخة الرابعة من كأس دبي العالمي.
كان الفائز هو الحصان «المتوكل» المملوك لـ حمدان بن راشد آل مكتوم، وهو حصان «كميت» يبلغ من العمر أربع سنوات، دُرِّب في دبي على يد سعيد بن سرور وقاده الفارس ريتشارد هيلز. كان فوز «المتوكل» الأول في هذا السباق لمالكه ومدربه وفارسه.
شارك «المتوكل» في سباقات العشب في أوروبا في عامي 1997 و1998، وسجل أهم نجاحاته في سباق «بري جان برات» في مضمار شانتيي في مايو 1998. جذب كأس دبي العالمي 1999 ميداناً قوياً شمل «سيلفر شارم» (الفائز في العام السابق) و«فيكتوري غالوب» من أمريكا الشمالية، بينما مثل إسطبل جودولفين كل من «دلمي» و«هاي رايز». عند خوضه السباق على الرمل لأول مرة، تولى «المتوكل» الصدارة في المسار المستقيم وفاز بفارق ثلاثة أرباع الطول عن «مالك»، بينما جاء «فيكتوري غالوب» في المركز الثالث بفارق ثلاثة أرباع الطول.