بروديفاكوم هو سم مضاد لتخثر الدم يحتوي على 4 هيدروكسي كومارين يحتوي على فيتامين ك. في السنوات الأخيرة، أصبح أحد أكثر مبيدات الآفات استخدامًا في العالم. يستخدم عادة كمبيد للقوارض، ولكنه يستخدم أيضًا للسيطرة على الآفات الكبيرة مثل بوسوم.
يتمتع بروديفاكوم بعمر نصفي طويل بشكل خاص في الجسم، والذي يصل إلى تسعة أشهر، مما يتطلب علاجًا مطولًا بفيتامين K المضاد للتسمم لكل من حالات التسمم البشرية والحيوانات الأليفة. لديها واحدة من أعلى مخاطر التسمم الثانوي لكل من الثدييات والطيور. تم اكتساب خبرة كبيرة في حالات التسمم بالبروديفاكوم في العديد من الحالات البشرية حيث تم استخدامه في محاولات الانتحار، مما استلزم فترات طويلة من العلاج بفيتامين ك. في مارس 2018، تم الإبلاغ عن حالات تجلط الدم الشديد والنزيف المرتبط باستخدام القنب الصناعي الملوث بالبروديفاكوم في خمس ولايات بالولايات المتحدة.
بروديفاكوم مشتق من مجموعة 4-هيدروكسي-كومارين. المركب 1 هو الإستر البادئ اللازم لتركيب البروديفاكوم. للحصول على مركب البدء هذا، يتم تحقيق تكثيف Wittig البسيط لإيثيل كلورو أسيتات مع 4'-برومو بيفينيل كاربوكسالديهايد. يتم تحويل المركب 1 إلى 2 عن طريق التحلل المائي المتتالي، والهالوجين لتكوين كلوريد حمض، ثم يتفاعل مع أنيون الليثيوم المطلوب. يتم ذلك باستخدام KOH و EtOH للتحلل المائي، ثم إضافة SOCl 2 للكلورة لتكوين كلوريد الحمض الذي يتفاعل مع إضافة أنيون الليثيوم. ثم يتم تحويل المركب 2 باستخدام كيمياء النحاس العضوي لينتج المركب 3 مع انتقائية فراغية جيدة تبلغ حوالي 98٪. عادةً ما يتم استخدام cyclization من نوع Friedel-Crafts للحصول على جزء النظام ذي الحلقتين من المركب 4، ولكن ينتج عن ذلك عائد منخفض. وبدلاً من ذلك، فإن حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك الموجود في البنزين الجاف يحفز التدوير مع عائد جيد. ثم يتم تقليل الكيتون باستخدام بوروهيدريد الصوديوم لإنتاج كحول بنزيل. ينتج عن التكثيف باستخدام 4-هيدروكسي كومارين تحت حمض الهيدروكلوريك المركب 5، بروديفاكوم.