مقاطعة ويستشستر (بالإنجليزية: Westchester County)، هي مقاطعة تقع في الجزء الجنوبي الشرقي من ولاية نيويورك الأمريكية، يحدها من الشرق ناصفة لونغ آيلاند ونهر بايرام، ومن الغرب نهر هدسون. تُعد المقاطعة السابعة من حيث عدد السكان في ولاية نيويورك والأكثر سكانًا شمال مدينة نيويورك. ووفقًا لتعداد الولايات المتحدة لعام 2020، بلغ عدد سكان المقاطعة 1,004,456 نسمة، وهو أعلى عدد يُسجل على مدى عشرة أعوام، مع زيادة قدرها 55,344 نسمة (5.8%) مقارنة بعدد 949,113 نسمة المسجل في عام 2010. تغطي ويستشستر مساحة 450 ميلًا مربعًا (1,200 كم²)، وتتكون من ست مدن، و19 بلدة، و23 قرية. تأسست المقاطعة في عام 1683، وسُميت باسم مدينة تشيستر في إنجلترا. المدينة الرئيسية للمقاطعة هي وايت بلاينز، بينما أكثر البلديات سكانًا هي مدينة يونكرز، بعدد سكان بلغ 211,569 نسمة وفق تعداد 2020. وتقع المقاطعة ضمن منطقة وادي هدسون في الولاية.
بلغ متوسط الدخل السنوي للفرد في ويستشستر 67,813 دولارًا أمريكيًا في عام 2011. وبلغ متوسط دخل الأسر 77,006 دولارًا في نفس العام، وهو الخامس الأعلى في ولاية نيويورك بعد مقاطعات ناساو، بوتنام، سوفولك، وروكلاند، والـ47 على مستوى الولايات المتحدة. وبحلول عام 2021، ارتفع متوسط دخل الأسر في المقاطعة إلى 105,387 دولارًا. وتحتل ويستشستر المرتبة الثانية على مستوى الولاية بعد مقاطعة نيويورك (حيث حي مانهاتن في مدينة نيويورك) من حيث متوسط الدخل للفرد، مع تركيز أعلى للدخول في الأسر الصغيرة. في الوقت نفسه، كانت ويستشستر تحتل المرتبة الأولى في الولايات المتحدة من حيث أعلى ضرائب على الممتلكات عام 2013.
تعد ويستشستر واحدة من المقاطعات المركزية ضمن منطقة مترو نيويورك. يحدها من الجنوب مدينة نيويورك بالإضافة إلى مقاطعات ناساو وسوفولك على لونغ آيلاند عبر صوت لونغ آيلاند، ومن الشمال مقاطعة بوتنام، ومن الشرق مقاطعة فيرفيلد في كونيتيكت (جزئيًا عبر نهر بايرام)، ومن الغرب مقاطعات روكلاند ونيوجيرسي عبر نهر هدسون. وكانت ويستشستر أول منطقة ضاحية على هذا النطاق في العالم تتطور، ويرجع ذلك أساسًا إلى تطوير مجتمعات كاملة للطبقة العليا المتوسطة في أواخر القرن التاسع عشر والنمو السكاني السريع اللاحق.
تمتلك ويستشستر العديد من الطرق ووسائل النقل الجماعي التي تربطها بمدينة نيويورك، وتضم المقاطعة مقرات شركات متعددة الجنسيات كبيرة مثل آي بي إم، وماستركارد، وبيبسيكو، وريجينيرون للأدوية. كما يبرز طلاب المدارس الثانوية في المقاطعة غالبًا كفائزين في معرض العلوم والهندسة الدولي وجوائز أكاديمية مماثلة في مجالات العلوم والتكنولوجيا والهندسة والرياضيات.