قبل ترشحه لمنصبه في عام 2015، اشتغل الرئيس دونالد ترمب في العديد من الأعمال، وبشكل خاص في تجديد ناطحات السحاب والفنادق والكازينوهات وملاعب الجولف.
بدأ ترمب مسيرته المهنية في شركة العقارات التي يملكها والده في عام 1968، والتي تولى إدارتها في عام 1971، ثم أطلق عليها فيما بعد منظمة ترمب في عام 1973. قام بتوسيع أعماله إلى مانهاتن. دخل ترمب في العديد من الأعمال التجارية التي لم تتطلب تمويلًا رأسماليًا، بما في ذلك ترخيص اسمه لمؤسسات الإقامة وملاعب الجولف في جميع أنحاء العالم. بناءً على شخصيته العامة في صحافة نيويورك الشعبية، قام لاحقًا ببطولة برنامج تلفزيون الواقع ذا أبرينتايس.
كان ترمب المالك، جزئيًا أو كليًا، للعديد من مسابقات ملكات الجمال بين عامي 1996 و2015. كما قام بتسويق اسمه للعديد من مشاريع البناء والمنتجات التجارية. أما مشاريعه التجارية غير الناجحة فقد شملت إفلاس العديد من الكازينوهات والفنادق، وانهيار فريق كرة القدم الخاص به نيوجيرسي جنرالز، وجامعة ترمب التي لم تعد قائمة الآن. تورط ترمب وشركاته في عدد كبير من الدعوى القضائية، بما في ذلك ستة حالات إفلاس تجاري، إلا أنه لم يعلن إفلاسه قط.
بعد فوزه في الانتخابات الرئاسية لعام 2016 وتنصيبه لأول مرة في يناير 2017، استقال ترمب من جميع الأدوار الإدارية داخل منظمة ترمب ونقل أصول أعماله إلى صندوق ائتماني قابل للإلغاء يديره ابناه دونالد جونيور وإريك. ومع ذلك، احتفظ ترمب بحصته المالية في وثيقة العمل، مما أثار مخاوف بشأن تضارب المصالح المحتمل.