نظرة عامة شاملة حول تفاعل كانيزارو

سمي تفاعل كانيزارو بهذا الاسم تيمنًا بمكتشفه ستانيسلاو كانيزارو، و هو تفاعل كيميائي تحفز فيه قاعدة تفاعل عدم تناسب لألديهيد لا يمكن تحويله إلى إينول وينتج عن هذا التفاعل كحول أولي وحمض كربوكسيلي.



تمكن كانيزارو من إنتاج هذا التفاعل سنة 1853 عندما لاحظ تكوّن كحول بنزيلي مع بنزوات البوتاسيوم عندما عامل البنزلديهيد مع البوتاس (كاربونات البوتاسيوم). وبصورة عامة، يمكن إجراء التفاعل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم أو هيدروكسيد البوتاسيوم، وينتج عنه ملح كاربوكسيليت البوتاسيوم للحمض الكربوكسيلي المستخدم:











2





C



6













H



5











CHO

+

KOH

⟶



C



6













H



5













CH



2











OH

+



C



6













H



5











COOK







{\displaystyle {\ce {2C6H5CHO +KOH-> C6H5CH2OH +C6H5COOK}}}





هذا التفاعل هو تفاعل أكسدة واختزال ويتضمن انتقال الهيدريد من إحدى المواد المتفاعلة إلى الأخرى، إذ يتأكسد أحد الألديهيدين لتكوين الحمض، ويُختزل الآخر لتكوين الكحول.