بحلول عام 2020، فتح تحقيقين ذوي صلة من مسؤولي ولاية ومدينة نيويورك لتحديد ما إذا كانت منظمة ترمب قد ارتكبت غشاً مالياً. أحد هذه التحقيقات هو قضية جنائية يقودها المدعي العام لمنطقة مانهاتن ، والثاني هو قضية مدنية يقودها المدعي العام لولاية نيويورك. وقد أسفرت القضية الجنائية التي يقودها المدعي العام في مانهاتن عن إدانة شركتين تابعتين للمنظمة بـ 17 تهمة، بما في ذلك الاحتيال الضريبي وولوائح الاتهام بحق دونالد ترمب، بينما نجح المدعي العام لولاية نيويورك في فرض مراقب مستقل لمنع الاحتيال المستقبلي من قبل المنظمة.
بحلول منتصف عام 2021، انضمت ليتيتيا جيمس ، المدعي العام لولاية نيويورك، إلى التحقيق الجنائي للمدعي العام، حيث قام الأخير بتشكيل هيئة محلفين كبرى. وقد وجه المدعون 10 تهم ضد المنظمة، زاعمين أنها قامت بمخطط احتيالي لمدة 15 سنة للإضرار بالحكومة، بالإضافة إلى 15 تهمة جناية ضد المدير المالي القديم ألين فايسلبرغ —الذي استند إلى التعديل الخامس لدستور الولايات المتحدة الأمريكية أكثر من 500 مرة في شهادته. في أغسطس 2022، أقر فايسلبرغ بالذنب ووافق على الإدلاء بشهادته ضد المنظمة مقابل تخفيف العقوبة. وفي ديسمبر من نفس العام، أُدينت المنظمة بجميع التهم الجنائية الـ17 الموجهة إليها. وتشير الأدلة، بما في ذلك شهادات فايسلبرغ وآخرين، إلى أن فايسلبرغ ومسؤولين آخرين بالإضافة إلى الشركتين التابعتين، شاركوا في مخططات احتيالية، مثل تسجيل بعض المكافآت كدفعات عن عمل تعاقدي . وقد توقفت العديد من الممارسات غير القانونية حوالي وقت الانتخابات الرئاسية الأمريكية 2016.
في عام 2020، استند إريك ترمب إلى التعديل الخامس أكثر من 500 مرة في شهادته أمام المدعي العام. وفي نوفمبر 2021، ذكرت صحيفة واشنطن بوست أن المنظمة بين عامي 2011 و2015 قدمت عدة ممتلكات على أنها ذات قيمة أعلى بكثير للمقرضين المحتملين مقارنة بقيمتها للسلطات الضريبية. وبحسب التقارير، استند دونالد ترمب إلى التعديل الخامس أكثر من 400 مرة خلال شهادته في أغسطس 2022. وفي سبتمبر من نفس العام، رفعت ليتيتيا جيمس دعوى مدنية ضد ترمب وأبنائه الثلاثة الأكبر سناً والمنظمة بتهمة الاحتيال. بالإضافة إلى ذلك، أحالت القضية إلى المدعين الجنائيين الفيدراليين ودائرة الإيرادات الداخلية. وفي نوفمبر، عيّن قاضي نيويورك الذي يشرف على الدعوى القاضية المتقاعدة باربرا س جونز لمراقبة المنظمة، مع تحديد موعد المحاكمة بين أواخر 2023 وأوائل 2024.