مدينة الشيخ مسكين هي إحدى مدن محافظة درعا ومن أهم مناطقها. وتعتبر مدينة الشيخ مسكين من أهم مدن و قرى سهل حوران نظرا لموقعها المتوسط بين القرى الرئيسية في ريف درعا
الشيخ مسكين عقدة مُواصلات هامة تربط عدد من المحافظات السورية بالمنطقة الجنوبية (دمشق، والسويداء، والقنيطرة). ويمر الاوتستراد الدولي القديم فيها، تتوسط سهل حوران ومحافظة درعا، وهي أيضا نقطة الوصل بين مدن نوى، وازرع، وابطع، وداعل، والصنمين.
تبعد عن مركز المحافظة مدينة درعا حوالي 22 كم، وتبعد عن دمشق حوالي 80 كم.