مدينة الشيخ مسكين هي إحدى مدن محافظة درعا ومن أهم مناطقها. وتعتبر مدينة الشيخ مسكين من أهم مدن و قرى سهل حوران نظرا لموقعها المتوسط بين القرى الرئيسية في ريف درعا
الشيخ مسكين عقدة مُواصلات هامة تربط عدد من المحافظات السورية بالمنطقة الجنوبية (دمشق، والسويداء، والقنيطرة). ويمر الاوتستراد الدولي القديم فيها، تتوسط سهل حوران ومحافظة درعا، وهي أيضا نقطة الوصل بين مدن نوى، وازرع، وابطع، وداعل، والصنمين.
تبعد عن مركز المحافظة مدينة درعا حوالي 22 كم، وتبعد عن دمشق حوالي 80 كم.
ومن أبرز شخصياتها: المساعد أول فريد ندى المذهان المعروف بأسم ( قيصر ) حيث قام بتهريب ما يقارب 50 ألف صورة لشهداء الثورة السورية الذين قضوا تحت التعذيب في سجون النظام البائد نظام بشار الأسد وتقديمها للمحاكم الدولية وتم وضع " قانون قيصر " نسبة له حيث أنه أخفى هويته وأستخدم اسم " قيصر " كأسم مستعار .