الهروب من السجن هو مُغادرة السجين للسجن بطرق غير قانونية. وفي العادة، عندما يحدث ذلك، تبذل السلطات جهداً لإعادة القبض على السجناء وإعادتهم مكان الاحتجاز. يُعدُّ الهروب من السجن جريمة جنائية في بعض البلدان، مثل الولايات المتحدة وكندا، ومن المحتمل جدًا أن يؤدي إلى إضافة مدة زمنية إلى مدة عقوبة السجين، فضلاً عن وضع السجين تحت إجراءات أمنية مشددة على الأرجح، في سجن شديد الحراسة أو سجن سوبرماكس. في ألمانيا، وعدد من الدول الأخرى، تعتبر الرغبة في الهروب من السجن طبيعة بشرية، ويعتبر انتهاكًا لحق الحرية، لذا فإن الهروب لا يعاقب عليه في حد ذاته (في غياب عوامل أخرى كالتهديد بالعنف أو العنف الفعلي أو الإضرار بالممتلكات).
تستخدم العديد من السجون ميزات أمنية لمنع الهروب، مثل الدوائر التلفزيونية المغلقة، وأجهزة الاستشعار المحيطة، والنوافذ ذات القضبان، والجدران العالية، والأسلاك الشائكة، والشرائط الشائكة، والسياج الكهربائي. وحتى المعالم الجغرافية الطبيعية يمكن أن تلعب أدوارًا مهمة في منع عمليات الهروب؛ حيث إنه تاريخيًا، قد تم اختيار الجبال والجزر كأماكن مثالية لبناء السجون، نظرًا لأهميتها في خلق عزلة إقليمية عن العوالم الخارجية.