تعتبر المشكلة المعقدة في مجالات التخطيط والسياسة مشكلة يصعب أو يستحيل حلها بسبب المتطلبات الناقصة، أو المتناقضة، أو المتغيرة التي يصعب التعرف عليها غالبًا. تُشير تسمية المشكلة المعقدة إلى فكرة أو مشكلة لا يمكن حلها، إذ لا يوجد حل واحد للمشكلة؛ وتُشير تسمية «معقّدة» إلى رفض المشكلة للحلّ. ولها تعريف آخر على أنها «مشكلة يعني تعقيدها الاجتماعي أنه ليس لها نقطة نهاية ممكن تحديدها». بالإضافة إلى ذلك، بسبب الترابطات المعقدة، فإن الجهد المبذول لحل أحد جوانب المشكلة المعقدة قد يكشف عن وجود مشاكل أخرى أو يتسبب بحدوثها.
استُخدمت العبارة أول مرة في ميدان الهندسة الاجتماعية. وقدّم معناها المعاصر في العام 1967 تشارلز ويست تشيرشمان في مقالة افتتاحية حررها بصفته ضيفًا في دورية ماناجمينت ساينس، ردًا على هورست ريتل الذي استخدمها بشكل مغايرٍ سابقًا. وناقش تشيرشمان المسؤولية الأخلاقية لبحوث العمليات «بإخبار المدير عن الأوجه التي فشلت بها «حلولنا» في حلّ مشاكله المعقدة». عرّف ريتل وميلفين فيبير مفهوم المشكلات المعقدة بشكل رسمي في رسالة بحثية نشرت في العام 1973، وقارنا بين المشكلات «المعقدة» والمشكلات «الأسهل» نسبيًا والقابلة للحلّ في الرياضيات، أو الشطرنج، أو حل الأحاجي.