مشكلة الاستقراء هي التساؤل الفلسفي حول ما إذا كان التفكير الاستقرائي يؤدي إلى معرفة مثلما هي مفهومة بالمعنى الفلسفي الكلاسيكي، مما يُسلط الضوء على الفجوة الظاهرة في تسويغ القضايا التالية:
اعتماد تعميم خصائص فئة من الأشياء على عدد من الملاحظات لحالات معينة من تلك الفئة، (على سبيل المثال، الاستدلال بأن «كل البجع الذي رأيناه أبيض اللون، وبالتالي كل البجع أبيض اللون»، قبل اكتشاف البجع الأسود) أو
الافتراض بأن تتابع الأحداث في المستقبل سوف يحدث كما كان يحدث دائمًا في الماضي (على سبيل المثال، سوف تحتفظ قوانين الفيزياء ببقائها في المستقبل، كما لوحظ بقائها دائمًا في الماضي). أطلق هيوم على ذلك مبدأ اطراد حوادث الطبيعة.
تثير المشكلة التشكك في كافة المزاعم التجريبية المقدمة في الحياة اليومية، أو من خلال المنهج العلمي، ولهذا السبب، قال الفيلسوف سي دي برود إن «الاستقراء هو مجد العلم وفضيحة الفلسفة». وعلى الرغم من أن المشكلة تعود إلى المذهب البيروني في الفلسفة القديمة، وأيضًا إلى مدرسة شارفاكا في الفلسفة الهندية، فإن دافيد هيوم قد نشرها في منتصف القرن الثامن عشر.