لقد سعى دونالد ترمب إلى عقد صفقات تجارية في روسيا منذ عام 1987، وسافر إلى هناك مرارًا وتكرارًا لاستكشاف فرص الأعمال المحتملة. في عام 1996، تم تقديم طلبات تسجيل علامة تجارية لترمب لصفقات تطوير عقاري روسية محتملة. قام ترمب وأطفاله وشركاؤه بزيارة روسيا مرارًا وتكرارًا، والتواصل مع مطوري العقارات ومسؤولي الحكومة الروسية لاستكشاف فرص المشاريع المشتركة. لم يتمكن ترمب أبدًا من إبرام أي صفقات عقارية ناجحة في روسيا. ومع ذلك، استثمر أفراد روس بكثافة في عقارات ترمب، وفي أعقاب إفلاس ترمب في التسعينيات، اقترض أموالاً من مصادر روسية. قال كل من دونالد ترمب الابن وإريك ترمب إن روسيا كانت مصدرًا مهمًا للمال لشركات ترمب.
استمرت جهود بناء مبنى ترمب في موسكو حتى يونيو 2016 بينما كان ترمب يضمن ترشيح الحزب الجمهوري للانتخابات الرئاسية.
في يناير 2017، أفاد موقع أخبار بزفيد بوجود ملف ستيل غير المؤكد آنذاك (يُسمى أيضًا ملف ترمب وروسيا)، والذي يزعم وجود صلات بين شركاء ترمب وروسيا. رد ترمب في اليوم التالي، ومرة أخرى في مؤتمر صحفي في فبراير، بأنه ليس لديه صلات مالية بروسيا. ردًا على الأسئلة المستمرة، كرر السكرتير الصحفي للبيت الأبيض شون سبايسر في مايو أن ترمب ليس لديه علاقات تجارية مع روسيا. في مايو أيضًا، أرسل محامو ترمب الضريبيون رسالة إلى لجنة القضاء بمجلس الشيوخ تفيد بأن ترمب لم يتلق أي دخل من مصادر روسية على مدى السنوات العشر الماضية «مع استثناءات قليلة».
تم التدقيق في التعاملات التجارية التي أجراها ترمب مع روسيا قبل توليه الرئاسة من قبل المحقق الخاص.
في يوليو 2018، أفاد موقع ذا ديلي بيست عن مشروع تحسين محرك البحث يهدف إلى تقليل الوعي العام باتصالات ترمب بشريك عمل في هذه المشاريع معه.