مسألة هيلبرت السادسة عشر هي مسألة رياضية عرضها عالم الرياضيات الألماني ديفيد هيلبرت في مؤتمر باريس بالمؤتمر الدولي للرياضيات عام 1900م، كجزء من مسائل هيلبرت الثلاثة وعشرين.
عُرضت المسألة اسم مسألة طبولوجيا المنحنيات والسطوح الجبرية (Problem der Topologie algebraischer Kurven und Flächen).
تتألف المسألة من مسألتين رياضيتين متشابهتين في مجالين مختلفين من الرياضيات:
بحث عن المواضع النسبية لفرع المنحنيات الجبرية الحقيقية للدرجة ن والتشابه بين السطوح الجبرية.
تحديد القيمة العظمى لعدد الدورات الحدودية في المجال الثنائي الأبعاد لمتجهات كثيرات الحدود من الدرجة ن وبحث عن مواضعها النسبية.
المسألة الأولى لم تُحل حتى الآن إلى ن=8. وبالتالي، فهذه الحالة هي غالباً ما يُشار إليها باسم مسألة هيلبرت السادسة عشر في الهندسة الجبرية الحقيقية. المسألة الأخرى لا زالت هي أيضاً غير محلولة: لا يوجد قيمة عظمى لعدد الدورات عند ن>1، وهذه المسألة التي يُشار إليها باسم مسألة هيلبرت السادسة عشر في مجال الأنظمة التحريكية.