كان موسم 1998-99 هو أنجح موسم في تاريخ مانشستر يونايتد. فبعد أن أنهوا الموسم السابق دون الفوز بأي لقب، فاز مانشستر يونايتد هذا الموسم بثلاثية تاريخية (الدوري الإنجليزي الممتاز وكأس إنجلترا ودوري أبطال أوروبا) وهو أول نادي إنجليزي يحقق هذا الإنجاز. خلال هذا الموسم خمس مرات فقط، هذه الخسارات شملت الخسارة في الدرع الخيرية، والخسارة في كأس رابطة إنجلترا (الكابيتال ون) أمام الفائز بهذا اللقب توتنهام هوتسبرز، والخسارة الوحيدة التي على أرضهم أمام ميدلزبره في ديسمبر 1998، وبذلك وقف رقمهم في عدم الخسارة على أرضهم، خيث أكملوا 33 مباراة دون الخسارة على ملعبهم بدأوها في 26 ديسمبر 1997 عندما فازوا على نوتينغهام فورست.
رحل كلاً من اللاعبيْن المخضرميْن براين مككلير وغاري باليستر، والحارس كيفن بيلكينغتون والمهاجم غرايم توملينسون من النادي قبل أن يبدأ الموسم. لكن الأخبار المفرحة للنادي هي انتقال المدافع الهولندي ياب ستام لهم في الصيف ب10.75 مليون جنيه إسترليني وهو رقم قياسي في الشراء للنادي.