كوبا ليبرتادوريس 1999 هو موسم من بطولة كوبا ليبرتادوريس. أقيم خلال الفترة 21 فبراير 1999 وحتى 16 يونيو 1999. شارك فيه 21 فريقًا، وفاز فيه نادي بالميراس البرازيلي.
في ربع النهائي، أقصى بالميراس غريمه كورينثيانز . أقيمت المباراتان على ملعب مورومبي، وانتهت كل منهما بنتيجة 2-0: فاز بالميراس بالأولى، وفاز كورينثيانز بالثانية. ثم لجأ الفريقان إلى ركلات الترجيح، وفاز بالميراس بنتيجة 4-2. وتكرر السيناريو نفسه في نسخة عام 2000، وهذه المرة في نصف النهائي، حيث حُسمت المباراة بركلات الترجيح (5-4) مرة أخرى، ليتأهل بالميراس إلى النهائي.