كهيندي وايلي (بالإنجليزية: Kehinde Wiley) (28 فبراير عام 1977)، رسام بورتريه أمريكي مقيم في مدينة نيويورك، وهو مشهور بلوحاته الطبيعية للغاية لأشخاص من السود. كُلف وايلي عام 2017 برسم صورة للرئيس السابق باراك أوباما لمعرض سميثسونيان الوطني للبورتريه الذي يحتوي على صور جميع رؤساء الولايات المتحدة. يصف متحف كولومبوس للفنون الذي استضاف معرضًا له في عام 2007، أعماله على النحو التالي: «لقد حظي وايلي بالاستحسان مؤخرًا بسبب البورتريهات البطولية التي تناولت صورة الشباب الأمريكيين من أصل أفريقي ووضعهم في الثقافة المعاصرة».
كُشف النقاب عن البورتريه الذي رسمه وايلي للرئيس أوباما في 12 فبراير من عام 2018، في الوقت نفسه الذي كُشف عن بورتريه للسيدة الأولى السابقة ميشيل أوباما للفنانة آيمي شيرالد، وبالتالي يكون وايلي وآيمي أول فنانين من ذوي البشرة السوداء يرسمون بورتريه رسمية للرئيس أو السيدة الأولى في معرض البورتريه الوطني.
انتقد بعض المراقبين اختيار وايلي لرسم اللوحة لأنه كان قد رسم في وقت سابق لوحتين مختلفتين لجوديث بيدزينغ هولوفيرنز، مصورًا فيهما النساء الأمريكيات من أصل أفريقي وهن يحملن رؤوسًا مقطوعة لنساء بيض. قال وايلي إن هذه «مسرحية متعلقة (بقتل البيض)».