كأس العرش 1998–99 هي النسخة الثانية والأربعون من كأس العرش، بطولة الكأس الأبرز للأندية في المغرب.
وكان الوداد الرياضي حامل اللقب بعد فوزه بلقب نسخة 1997–98.
تُوِّج الجيش الملكي بلقب البطولة للمرة الخامسة في تاريخه بعد فوزه على شباب المحمدية بنتيجة 1–0 بعد الوقت الإضافي في المباراة النهائية التي أُقيمت يوم 4 مارس 2001 على المركب الرياضي الأمير مولاي عبد الله في الرباط.