كأس الشيخ جاسم 2019 هو الموسم الحادي والأربعون من كأس الشيخ جاسم، وهي مباراة كرة قدم سنوية تُلعب بين الفائزين بدوري نجوم قطر وكأس أمير قطر. تنافس عليها بطل الدوري الدحيل والفائز بكأس الأمير السد. وأُقيمت البطولة بنظام مباراة واحدة بصفتها كأس السوبر القطرية غير الرسمية.
وفاز السد بلقب كأس الشيخ جاسم للمرة السادسة عشرة في تاريخه بعد فوزه على الدحيل بنتيجة 1–0 في المباراة النهائية التي أُقيمت يوم 17 أغسطس 2019 في الدوحة.