كان فنسنت كانيسترارو مدير البرامج الاستخبارتية لدى مجلس الأمن القومي الأمريكي (NSC) من عام 1984 إلى 1987; والمساعد الخاص لشؤون الاستخبارات في مكتب وزير الدفاع حتى عام 1988 ورئيس العمليات والتحليل في مركز مكافحة الإرهاب التابع لوكالة المخابرات المركزية (CIA) حتى عام 1991.
قبل عام 1984، كان ضابطًا مع مدير العمليات بوكالة المخابرات المركزية في الشرق الأوسط وأفريقيا وأوروبا وأمريكا الوسطى.
ومنذ أن ترك وكالة المخابرات المركزية عام 1991، بعد عمله 27 عامًا معها، عمل كانيسترارو مستشارًا لقضايا الإرهاب والأمن لدى عدد من الشركات والعملاء الحكوميين، بما فيهم قناة إيه بي سي نيوز والفاتيكان.