شيكاغو (بالإنجليزية: Chicago)، هي المدينة الأكثر اكتظاظًا بالسكان في ولاية إلينوي الأمريكية وفي منطقة الوسط الغربي للولايات المتحدة. تقع على الساحل الغربي لبحيرة ميشيغان، وتعد ثالث أكبر مدينة من حيث عدد السكان في الولايات المتحدة، حيث بلغ عدد سكانها 2.74 مليون نسمة حسب تعداد 2020، بينما يبلغ عدد سكان المنطقة الحضرية لشيكاغو 9.41 مليون نسمة، مما يجعلها ثالث أكبر منطقة حضرية في البلاد. كما تُعد شيكاغو مقر مقاطعة كوك، ثاني أكبر مقاطعة من حيث عدد السكان في الولايات المتحدة.
تأسست شيكاغو كمدينة في عام 1837 بالقرب من نقطة عبور بين الأنهار الكبرى وحوض نهر الميسيسيبي. شهدت المدينة نموًا سريعًا في منتصف القرن التاسع عشر. وفي عام 1871، دمر حريق شيكاغو العظيم عدة أميال مربعة وأدى إلى تشرد أكثر من 100,000 شخص، لكن عدد سكان المدينة استمر في الارتفاع. أسهمت شيكاغو بشكل بارز في التخطيط الحضري والعمارة، مثل مدرسة شيكاغو، وتطوير حركة المدينة الجميلة، والمباني الشاهقة ذات الهيكل الفولاذي.
تُعد شيكاغو مركزًا عالميًا للمالية، الثقافة، التجارة، الصناعة، التعليم، التكنولوجيا، الاتصالات، والنقل. لديها أكبر وأكثر سوق مشتقات مالية تنوعًا في العالم، حيث تولد 20% من حجم التداول في السلع والمستقبلات المالية فقط. يُصنف مطار أوهير الدولي عادةً ضمن أكثر عشرة مطارات ازدحامًا في العالم من حيث حركة الركاب، كما تُعد المنطقة مركزًا رئيسيًا للسكك الحديدية في البلاد. وتعتبر منطقة شيكاغو واحدة من أعلى المناطق الحضرية من حيث الناتج المحلي الإجمالي، حيث بلغ 689 مليار دولار في عام 2018. اقتصاد المدينة متنوع، ولا توظف أي صناعة واحدة أكثر من 14% من القوى العاملة.
تُعد شيكاغو وجهة رئيسية للسياحة، حيث زارها 55 مليون شخص في عام 2024 للاستمتاع بمؤسساتها الثقافية، وشواطئ بحيرة ميشيغان، والمطاعم، وغيرها. أسهمت ثقافة شيكاغو كثيرًا في الفنون البصرية، الأدب، السينما، المسرح، الكوميديا (وخاصة الكوميديا المرتجلة)، الطعام، الرقص، والموسيقى، بما في ذلك الجاز، البلوز، السول، الهيب هوب، الجوسبل، والموسيقى الإلكترونية الراقصة بما فيها الهاوس ميوزيك. تحتضن المدينة أوركسترا شيكاغو السمفونية وأوبرا شيكاغو الغنائية، بينما يوفر معهد شيكاغو للفنون متحفًا مؤثرًا للفنون البصرية ومدرسة للفنون. كما تضم منطقة شيكاغو جامعات مرموقة مثل جامعة شيكاغو، جامعة نورث وسترن، وجامعة إلينوي في شيكاغو، إلى جانب مؤسسات تعليمية أخرى.
تضم المدينة فرق جميع الدوريات الرياضية الكبرى، بما في ذلك فريقان في دوري البيسبول الأمريكي. كما تستضيف شيكاغو ماراثون شيكاغو، وهو أحد سباقات ماراثون العالمية.