تفاعل ستيلي هو تفاعل كيميائي يستخدم على نطاق واسع في التركيب العضوي الذي يشتمل على اقتران مركب عضوي مع مجموعة متنوعة من إيليفات الالكترونات العضوية عن طريق تفاعل محفز البلاديوم المزدوج.
R
1
−
Sn
(
Alkyl
)
3
+
R
2
−
X
→
ligand set
Pd
0
(catalytic)
R
1
−
R
2
⏞
c
o
u
p
l
e
d
p
r
o
d
u
c
t
+
X
−
Sn
(
Alkyl
)
3
{\displaystyle {\color {Blue}{\ce {R^{1}-Sn(Alkyl)3}}}+{\color {Red}{\ce {R^{2}-X}}}\ {\ce {->[{\color {Green}{\ce {Pd^{0}}}}{\text{ (catalytic)}}][{\text{ligand set}}]}}\ \overbrace {{\color {Blue}{\ce {R^{1}}}}\!-\!{\color {Red}{\ce {R^{2}}}}} ^{coupled\ product}+{\color {Red}{\ce {X}}}\!-\!{\color {Blue}{\ce {Sn(Alkyl)3}}}}
R
1
,
R
2
{\displaystyle {\color {Blue}{\ce {R^1}}}\!,\ {\color {Red}{\ce {R^2}}}}
:
sp
2
{\displaystyle {\ce {sp^2}}}
hybridized C (allyl, alkenyl, or aryl).
X
{\displaystyle {\color {Red}{\ce {X}}}}
: halides (Cl, Br, I), pseudohalides (OTf,
OPO
(
OR
)
2
{\displaystyle {\ce {OPO(OR)2}}}
)
تكون المجموعة R1 هي المجموعة المرتبطة بثلاثي- كلتين المهجن عادةً من نوع sp2، بما في ذلك الألكينات ومجموعات الأريل. ومع ذلك، فقد تم وضع شروط لدمج كل من المجموعات المهجنة sp3، مثل مجموعة الاليل وبدائل البنزين، والالكاينات المهجنة sp. كما أن هذه المركبات العضوية مستقرة أيضًا لكل من الهواء والرطوبة، وكثير من هذه الكواشف إما متاحة تجارياً أو يمكن توليفها. ومع ذلك، تميل هذه الكواشف لتكون سامة للغاية. X عادةً ما يكون هاليد، مثل Cl أو Br أو I، ولكن يمكن أيضًا استخدام الهاليدات الكاذبة مثل السلفنات والفوسفات.
وضعت الأسس لتفاعل ستيلي في عامي 1976 و 1977 من قبل كولن إيبورن، توشيهيكو ميغيتا، وماسانوري كوسوجي، الذين استكشفوا العديد من وصلات البلاديوم المحفزة التي تتضمن كواشف عضوية. طور جون ستيلي وديفيد ميلستين طريقة أكثر اتساع وقابلية للتطبيق في عام 1978. قد يكون عمل ستيلي في هذا المجال قد أكسبه حصة من جائزة نوبل لعام 2010، والتي منحت لريتشارد هيك، إيتشي نيشي، وأكيرا سوزوكي لعملهم في تفاعلات هك، نيغيشي وسوزوكي. و قد مات ستيلي في حادث تحطم طائرة تابعة لشركة يونايتد ايرلاينز الرحلة 232 في عام 1989.