فهم حقيقة تغليكوز فيشر

تغليكُوز فيشر (بالإنجليزية: Fischer glycosidation أو Fischer glycosylation)

أَسترة فيشر الغليكوزيدية يُشيرُ إلى تكوينِ غليكوسيد من تفاعلِ الدهيد أو كيتون مع كحولٍ في وجودِ عامل حفّازٍ حمضيٍ. سُمِّي التفاعلُ باسمِ الكيميائي الألماني إيميل فيشر، الحاصلِ على جائزة نوبل في الكيمياء عامَ 1902، والذي طوَّر هذه الطريقةَ بين عامَي 1893 و1895.

يُجرَى التفاعلُ عادةً باستخدامِ محلولٍ أو معلقٍ من الكربوهيدرات في الكحولِ كمذيبٍ. وتكونُ جزيئاتُ الكربوهيدراتِ غالبا غيرَ محميةٍ تماما. تفاعلُ تَغَليكُوزِ فيشر هو تفاعلُ توازنٍ يمكنُ أن يُنتِجَ مزيجًا من متصاوغاتِ حجمِ الحلقةِ (فورانوز وبيرانوز)، ومن المتزامراتِ الشقيةِ (أنوميرات)، إضافةً في بعضِ الحالاتِ إلى كمياتٍ صغيرةٍ من الأشكالِ غيرِ الحلقيةِ.

في حالةِ الهيكسوزات، تؤدِّي أزمنةُ التفاعلِ القصيرةُ عادةً إلى تكوينِ حلقاتِ الفورانوز، بينما تُؤدِّي أزمنةُ التفاعلِ الأطولُ إلى تكوينِ حلقاتِ البيرانوز. ومع أزمنةِ التفاعلِ الطويلةِ ينتُجُ المنتجُ الأكثرُ ثباتًا ثرموديناميكيا، والذي يكونُ عادةً المتزامرَ ألفا (α) بسببِ التأثيرِ الأنوميريِ.