كان موسم 2021–22 هو الموسم الـ116 لنادي تشيلسي لكرة القدم منذ إنشائه والموسم الـ33 على التوالي في الدوري الإنجليزي الممتاز. بالإضافة إلى الدوري المحلي، شارك تشيلسي في نسخ هذا الموسم من كأس الاتحاد الإنجليزي، وكأس رابطة الأندية الإنجليزية المحترفة، ودوري أبطال أوروبا، وكأس السوبر الأوروبي، وكأس العالم للأندية. ويغطي الموسم الفترة من 1 يوليو 2021 إلى 30 يونيو 2022.
أنهى تشيلسي موسم 2021-22 بفوزه بكأسين من أصل ستة ألقاب ممكنة، حيث فاز بكأس السوبر الأوروبي وكأس العالم للأندية. وكان فوز النادي في المسابقة الأخيرة مهما لأنه لم يؤكد فقط فوز تشيلسي بلقب بطل العالم للمرة الأولى، بل حسم أيضا اللقب الوحيد المتميز الذي لم يفز به النادي من قبل. بإضافة اللقب إلى ألقاب النادي، انضم تشيلسي إلى قائمة حصرية تضم أياكس وبايرن ميونيخ ويوفنتوس ومانشستر يونايتد باعتبارها الأندية الخمسة التي فازت بكل الألقاب الكبرى في كرة القدم الأوروبية والدولية.
وعلى الصعيد المحلي، وصل تشيلسي إلى نهائي بطولتي الكأس، وخسر بركلات الترجيح فقط أمام ليفربول بعد التعادل بدون أهداف في المرتين. وفي الدوري الإنجليزي الممتاز، بدأ تشيلسي الموسم بقوة وتصدر سباق اللقب من أكتوبر/تشرين الأول إلى ديسمبر/كانون الأول. ومع ذلك، فإن الأداء غير الثابت خلال شهري ديسمبر ويناير أضعف من فرصتهم في الفوز باللقب، حيث احتل البلوز في النهاية المركز الثالث. وفي دوري أبطال أوروبا، انتهى دفاعهم عن لقبهم بالخروج من ربع النهائي على يد الفائز في النهاية ريال مدريد.