ترمب شاتل، إنك. كانت شركة طيران مملوكة من قبل دونالد ترمب في الفترة من 1989 إلى 1992. كانت حقوق الهبوط وبعض الأصول المادية اللازمة لتشغيل رحلات الشاتل جزءًا أصليًا من شركة الخطوط الجوية الشرقية وكانت تعرف باسم شاتل الخطوط الجوية الشرقية. كانت تعمل رحلات طيران ساعة بعد ساعة على متن طائرات بوينغ 727 من مطار لا غارديا في مدينة نيويورك إلى مطار لوجان الدولي في بوسطن في بوسطن، ماساتشوستس ومطار رونالد ريغان الوطني في واشنطن العاصمة، بالإضافة إلى خدمات الطيران العارض إلى وجهات أخرى. كان رمز IATA لها هو TB (الذي تم إعادة تخصيصه لاحقًا إلى جيتيرفلاي، التي أصبحت توي فلاي بلجيكا).
إطلاق ترامپ الرسمي في مجال الطيران تم في مارس 1988 عندما اشترى ثلاث طائرات هليكوبتر سيكورسكي S-61 كانت مملوكة لشركة Resorts International Airlines (RIA) وتستخدم لنقل كبار الزوار إلى منتجع كازينو هوتل في أتلانتيك سيتي، نيو جيرسي. الطائرات الثلاثة ذات اللون الأخضر والبرتقالي تم إعادة طلائها باللون الأسود والأحمر وحُملت بشعار Trump Air.