الدوري القبرصي الدرجة الثانية 1999–2000 (الإنجليزية: 1999–2000 Cypriot Second Division) هو الموسم 45 من الدوري القبرصي الدرجة الثانية، وأقيم خلال الفترة 19 سبتمبر 1999، وحتى 7 مايو 2000، وفاز فيه Digenis Akritas Morphou FC ‏.