أُجريت الانتخابات الرئاسية في جيبوتي في 9 أبريل 1999. بعد تقاعد الرئيس حسن جوليد أبتيدون، الذي شغل منصب الرئيس منذ الاستقلال في عام 1977، فاز ابن أخيه ومدير مكتبه السابق إسماعيل عمر جيلي بترشيح حزب التجمع الشعبي من أجل التقدم الحاكم.
كان منافسه الوحيد هو أحمد-إدريس موسي، الذي خاض الانتخابات كمرشح مستقل بدعم من تحالف الحزب الوطني الديمقراطي وحركة التجديد الديمقراطي والتنمية. وأسفرت النتائج عن فوز جيلي بنسبة 74% من الأصوات.